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Passaggio al Milan e prestiti
Nonostante la salvezza, in estate il club brianzolo è costretto a ripartire dalla Serie D a causa di un fallimento e Pessina passa al Milan per 30 000 euro, cifra che consente ai curatori fallimentari di pagare gli stipendi dei dipendenti[9]; nella stessa sessione di calciomercato il club rossonero lo cede in prestito al Lecce, società di Lega Pro.
Con i salentini, nel corso della stagione 2015-2016, viene impiegato con scarsa frequenza: totalizza solamente una presenza in Coppa Italia Lega Pro e 3 presenze in campionato; anche per questo motivo, nel gennaio del 2016 il prestito viene interrotto e il giocatore viene ceduto, sempre con la formula del prestito, al Catania. Anche in Sicilia continua a venire impiegato con poca frequenza: nella seconda parte della stagione gioca infatti solo un'ulteriore partita di campionato.
Nonostante la salvezza, in estate il club brianzolo è costretto a ripartire dalla Serie D a causa di un fallimento e Pessina passa al Milan per 30 000 euro, cifra che consente ai curatori fallimentari di pagare gli stipendi dei dipendenti[9]; nella stessa sessione di calciomercato il club rossonero lo cede in prestito al Lecce, società di Lega Pro.
Con i salentini, nel corso della stagione 2015-2016, viene impiegato con scarsa frequenza: totalizza solamente una presenza in Coppa Italia Lega Pro e 3 presenze in campionato; anche per questo motivo, nel gennaio del 2016 il prestito viene interrotto e il giocatore viene ceduto, sempre con la formula del prestito, al Catania. Anche in Sicilia continua a venire impiegato con poca frequenza: nella seconda parte della stagione gioca infatti solo un'ulteriore partita di campionato.
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